自此之后，罗性开始对杨士奇另眼相看，并着力培养他，供他读书。
如果事情就这样发展下去，杨士奇应该会通过各项考试，最终中进士入朝为官，因为他确实有这个实力，但上天实在弄人。
仅仅一年之后，罗性因罪被贬职到远方，杨士奇和他母亲的生活又一次陷入了困境。然而在这艰苦的环境下，有志气的杨士奇却没有放弃希望，他仍然努力读书学习，为自己的将来而奋斗。
由于家境贫困，杨士奇没有办法向其他读书人那样上京赶考图个功名，为了贴补家用，他十五岁就去乡村私塾做老师，当时私塾很多，没有形成垄断产业，每个学生入学时候交部分学费，不用开学时去教务处一次性交清，如果觉得先生教得不好，可以随时走人，所以老师的水平是决定其收入的关键，学生多收入就多，由于他学问根基扎实，很多人来作他的学生，但毕竟在农村贫困地区，他的收入还是十分微薄，只能混口饭吃。
生活贫困的杨士奇和他的母亲一直过着清贫的生活，不久之后，他又用自己的行动诠释了人穷志不穷这条格言的意义。aosu.org 流星小说网
杨士奇的一个朋友家里也十分穷困，但他没有别的谋生之道，家里还有老人要养，实在过不下去了。杨士奇主动找到他，问他有没有读过四书，这个人虽然穷点，学问还是有的，便回答说读过。杨士奇当即表示，自己可以把教的学生分一半给他，并将教书的报酬也分一半给他。
他的这位朋友十分感动，因为他知道，杨士奇也有母亲要养，家境也很贫穷，在如此的情况下，竟然还能这样仗义，实在太不简单。
少了一半收入的杨士奇回家将这件事情告诉了母亲，他本以为母亲会不高兴，毕竟本来已经很穷困的家也实在经不起这样的折腾，但出乎他意料的是，母亲却十分高兴地对他说：“你能够这样做，不枉我养育你成人啊！”
是的，穷人也是有尊严和信义的，正是因为有这样明理的母亲，后来的杨士奇才能成为一代名臣。
杨士奇就是这样成长起来的，在困难中不断努力，在贫困中坚持信念，最终成就事业。
人穷，志不可短！
没有功名的杨士奇仕途并不顺利，他先在县里做了一个训导（类似今天的县教育局官员），训导是个小官，只是整天在衙门里混日子，可杨士奇做官实在很失败，他连混日子都没有混成。
不久之后，杨士奇竟然在工作中丢失了学印，在当年那个时代，丢失衙门印章是一件很大的事，比今天的警察丢枪还要严重得多，是有可能要坐牢的。此时，杨士奇显示了他灵活的一面。
如果是方孝孺丢了印，估计会写上几十份检讨，然后去当地政府自首，坐牢时还要时刻反省自己，杨士奇没有这么多花样，他直接就弃官逃跑了。
杨士奇还真不是书呆子啊
之后逃犯杨士奇流浪江湖，他这个所谓逃犯是应该要画引号的，因为县衙也不会费时费力来追捕他，说得难听一点，他连被追捕的价值都不具备，此后二十多年，他到处给私塾打工养活自己，值得欣慰的是，长年漂泊生活没有让他变成二混子，在工作之余，他继续努力读书，其学术水平已达到了一个相当的高度。
在度过长期学习教书的流浪生活后，杨士奇终于等到了他人生的转机。
建文二年（1400），建文帝召集儒生撰写《太祖实录》，三十六岁的杨士奇由于其扎实的史学文学功底，被保举为编撰。
在编撰过程中，杨士奇以深厚的文史才学较好地完成了工作，并得到了此书主编方孝孺的赞赏，居然一举成为了《太祖实录》的副总裁。
永乐继位后，杨士奇真正得到了重用，他与解缙等人一起被任命为明朝首任内阁七名成员之一，自此之后，他成为了朱棣的重臣。
与解缙相同，他也不是个安分的人，此后不久，他卷入了立太子的纷争，他和解缙都拥护朱高炽，但与解缙不同的是，他要聪明得多。
青少年时期的艰苦经历磨炼了杨士奇，使他变得老成而有心计。他为人十分谨慎，别人和他说过的话，他都烂在肚子里，从不轻易发言泄密，他是太子的忠实拥护者，却从不明显表现出来，其城府可见一斑。
而杨士奇之所以能够有所成就，其经验大致可以概括为一句话：
刚出道时要低调，再低调。
虽然杨士奇精于权谋诡计，但事实证明，他并不是一个滑头的两面派，在这场你死我活的夺位斗争中，他始终坚定地站在了朱高炽一边，并依靠自己的智慧和忠诚最终战胜了政治对手，将朱高炽扶上了皇帝的宝座。
永乐年间，最为残酷的政治斗争就是朱高炽与朱高煦的皇位之争，在这场斗争中，无数人头落地，无数大臣折腰，阴谋诡计层出不穷，双方各出奇谋，经过更是一波三折，跌宕起伏，斗争一直延续到朱棣去世的那个夜晚，一个人冒着极大的风险，秘密连夜出发，奔波一个月赶路报信，方才分出了胜负。
事实上，不但杨士奇参加了这场斗争，我们下面要介绍的三杨中的另外两个也没有闲着，他们都是太子党的得力干将。在后面的文章中，我们会详细介绍这场惊天动地的皇位之争。